[Jiaz]

@Draal: Danke für die Rückmeldung! Fragen hierzu! Wenn der Proxy Server ebenfalls lokal läuft, wozu dann SSH? Dann könntest ja direkt in deinem JDownloader IP/Port deines Proxy Servers eintragen, da dieser ja lokal läuft?
Und wenn er lokal läuft, hat er dann nicht die gleiche WAN IP wie dein JDownloader auch oder wie hoher kommt die andere WAN IP?

Bzgl Einrichtung, am einfachsten stellst du die Verbindungen in einem JDownloader mit GUI ein und Copy/Paste von Einstellungen->Profieinstellungen->InternetConnectionSettings.customproxylist von JDownloader mit GUI auf deinen Headless JDownloader.
Du solltest aber die Konfiguration entsprechend einstellen, das JDownloader und MyJDownloader am Proxy vorbei argieren, ansonsten kann JDownloader bei ProxyProblemen weder updaten, noch über MyJDownloader erreichbar.
Sprich eine Whitelist auf NoProxy mit jdownloader.org und appwork.org und bei deinem Proxy dann eine Blacklist auf beide genannte.
So nutzt JDownloader/MyJDownloader ausschließlich NoProxy und der Rest nur den Proxy